なぜ北条氏は秀吉と戦うことになったのだろうか。それは秀吉が「惣無事令（そうぶじれい）」を発布したことに関係がある。「惣無事令」とは、大名たちが領土争奪の私闘を行ってはいけないということだ。領土確定の問題は、秀吉自身が裁定する。そして大名たちは上洛して秀吉に服従を誓わなくてはならない。これは天皇の委嘱を受けてこの国を治めるということを意味している。秀吉が最強最大の日本の頂点に立つものであるという法令だ。北条氏政･氏直父子は、この「惣無事令」に違反したのだ。
　その発端は、天正17年（1589）7月。秀吉は北条氏が服属の前提条件にしていた沼田領割譲に関する裁定を下したことに端を発する。沼田領の3分の2が北条氏。沼田領の3分の1が真田氏と決められた。しかし、その4か月後の11月、北条に属する沼田城の城主･猪俣邦憲（いのまた くにのり）が、名胡桃城（なぐるみ）を攻撃してこれを奪取するという事件が起った。
　名胡桃城は、真田一族の墓所があるため秀吉は特別に真田領として認めていた。それを氏政が奪ったため秀吉を怒らせたのだった。

　ここで秀吉による小田原攻めが行われる前の小田原城の戦いの記録を見てみよう。

○謙信の小田原攻め
　小田原は永禄4年（1591）には上杉謙信に攻められている。謙信の最盛期で96,000余の軍勢が、40日間あらゆる手をつくして攻めたが、北条氏康が守る小田原城は落ちなかった。
　周辺に放火して撤退するしかなかった。そのあと氏康、氏直、氏政と拡張整備工事をつづけ、防衛機能が高められていた。

○信玄の小田原攻め
　永禄12年（1569）には武田信玄が25,000の軍勢で攻めた。が、これも難なく撃退し、小田原城は天下の名城だといわれた。
　名城であった小田原城に立てこもる氏政･氏直に、秀吉が宣戦布告したのは天正17年（1589）11月24日である。対する北条氏は、その2年前の天正15年（1587）初めからすでに小田原城の改修大普請を開始していた。その日の来ることを予想して、すでに臨戦体勢に入っていたのだ。

　氏政のころの北条氏の領土は、伊豆、相模、武蔵、上野(こうずけ)の大部分、下野(しもつけ)半分、下総(しもうさ)半分、上総(かずさ)半分、常陸(ひたち)の南部であり、安房(あわ)、上総の半分を持つ里見義康(さとみよしやす)との同盟関係を含めれば、東国最大の、関東の北条帝国であった。初代･早雲、二代･氏綱、三代･氏康が築き上げた領土を逐次拡大し、北条家の勢力を最大に育て上げている。
　天正18年（1590）秀吉を迎え撃つ準備が整えられたその頃の小田原城は、大坂城に次ぐ規模の城郭であり、巨大な城塞都市である。決して破ることができない壁のような、深い凹みと高い土塁･堀切りを城と城下町の周囲にめぐらせて閉鎖空間をつくりだした。いわゆる「総構（そうがまえ）」を作ったのだ。
　しかし、天正18年(1590)6月26日。北条氏の自信と誇りを打ち砕くような出来事が起きた。日が昇ると、城から西を望んだ箱根の山脈の手前にある笠懸山の上に白亜の城塞が出現していたからだ。秀吉は、それまで密かに作っていたお城を、朝突然まわりの木を全て切らせてぱっと城を出現させたのだ。それが「石垣山一夜城」である。

　天正18年(1590)6月26日。この日から小田原合戦の最終章がはじまった。
　まず、日が昇ると、小田原城内に衝撃が走った。城から西を望んだ箱根の山脈の手前にある笠懸山（かさがけやま）の上に白亜の城塞が出現していたからである。それまで密かに作っていたお城を、朝全部突然まわりの木を切ってぱっと出現させた。そのとき白い壁は壁の代わりに紙が貼り付けてあったそうだ。
　さしもの名城･小田原城もなす術なく孤立し、北条氏はもはやなす術がない、という状態に陥った。そこで、頃合いを見計らって人誑しの名人である秀吉は黒田官兵衛と羽柴勝雅(滝川雄利･滝川一益の娘婿･養子)を起用した。もしここで降伏すれば武蔵と相模は安堵しましょうといった。氏政は関東全域を今まで持っていた人間です。そういうものがたった2国に閉じ込められるなら城を枕に討ち死にしたほうが良いといった。
　黒田官兵衛は酒や魚を送った。そうすると氏政はさらに鉛と火薬を逆に送り返してこれでわが城を攻めてくれといった。そのあと官兵衛は肩衣(かたぎぬ)袴(はかま)で刀も持たずに一人で城内へ入り、北条氏政･氏直父子と対面して懇切に説得した。
　その結果、7月1日に五代･氏直は官兵衛の説得に応じ、家康を訪ねて降参の意思を伝えた。しかし、四代･氏政はすぐには降参しなかった。水尾口に新たに築いた城に籠もって動こうとしなかったのだ。だが、10日になってようやく諦めをつけ、新城をあとにした。
　翌11日、氏政と氏照は医師･田村栖庵宅で切腹した。こうして、北条帝国は五代で幕を閉じた。