小田原･北条氏を征圧するため、豊臣秀吉は天正18年（1590）3月1日、35,000の軍団をひきいて京都を出発した。秀吉は、3月27日、諸将の集合場所である沼津に到着し、29日には進撃を開始した。関東最大の勢力を誇る北条氏の支城は、主なものでも北条氏照の八王子城、北条氏房の岩槻城、北条氏邦の鉢形城をはじめ松山城、川越城、江戸城、津久井城、玉縄城などがあった。こうした関東に散在する北条側の支城を、秀吉は余裕をもって諸将に命じて、すでに調略したり、攻撃したり、攻略していた。石田三成以下、長束正家、大谷吉継は館林城を落とし、6月4日には館林を発って、次の標的である忍城に向かった。武蔵国は平原、広野にして山を見ず。朝日、夕日ともに草の際に出没し、処々に沼あり、という・・。

石田三成が忍城の大宮口に布陣したとき、忍城内には、男女あわせて約3,740人が立てこもっていた。『忍城戦記』には「侍69人、足軽420人、百姓、町人、寺法師雑兵(中略)都合2,640人也。15歳以下の童部ら、1,013人」とある。また「総て地下農民、商人、社家、山伏、或は15歳以上の小冠者たち」が籠城したという記録もある。これに対する三成たちの、逃げ場をひらいたＣ字型の包囲の布陣は完璧でした。士気も旺盛だった。翌6月5日（新暦7月6日）朝、攻撃が開始された。いっせいに鬨の声をあげて、矢･鉄砲を撃ち込んだ。しかし戦場は、足場のわるい沼地で上方勢は城内からの反撃で、手負いのものや戦死者が続出した。城をとり囲む沼に行く手を阻まれて、遠巻きにしているよりなかったのである。

三成はいった。「堤を築き、利根川･荒川を切懸けて浸責にすべし」消極的攻撃ではあるが、それ以外に、つまり、敵である泥沼を味方につける以外、率いる兵の損耗を避け、同時に籠城軍をしめあげてゆく方策はありえなかった。6月9日から築堤工事がはじまった。三成は、忍城周辺の25の郷村から人手を狩り集め、賃金として、昼間は米1升と永楽銭で60文、夜間は米1升と100文を支払った。当時の相場の約2倍の労賃である。農繁期を考えた2倍の労賃で、数10万人の人足が集まった。彼らは昼夜を問わず、築堤工事に励んだのである。ところが、この工事には、大胆にも忍城内の農夫や商人が加わっていた。このことを察知した攻撃軍の奉行たちは、三成に向かって、城内から出てくる人夫は捕えて首を斬り、さらしものにすべきだと進言しました。しかし三成は頭を横に振った。

6月24日。秀吉は、岩槻城を落とした浅野長政、真田昌幸･信繁（幸村）父子らの率いる6,000の援軍を忍城にさし向けた。そして、即刻総攻撃が泥沼のなかで敢行された。三成は下忍口を急襲した。飛来する弾丸にも錣（しころ）を伏せて進撃し、塀にとりついて、城内まで攻め入った。各隊もそれぞれ押し寄せた。が、城兵は善戦し、寄せ手は夕方6時ごろには押し返されて、帰陣する為体だった。三成は兵300を失い、手負いは500に及んだ。三成はまたしても、泥沼に敗北しなければならなかった。7月5日、小田原城が降伏した。それでもなお、忍城は降伏しなかった。11日にいたって、はじめて開城した。『忍城戦記』には、そのときのことがこう記されている。「城中男女出籠如鳥悦（じょうちゅうのだんじょかごをいでしとりのごとくよろこぶ）」みんな籠から放たれた鳥のように喜んだという。彼らこそ、勝利者だったのである。